Seine Gangsterballade "Bonnie und Clyde" mit Faye Dunaway und Warren Beatty als neurotisch lebensgierigem Bankräuberpaar in der Depressionszeit läutete 1967 die Ära des New Hollywood ein, obwohl Regisseur Arthur Penn (geboren 1922) selbst nicht zu den jungen Filmemachern dieser Generation gehörte. Aber die nervöse Psychologie des Films und seine Todesballette im Finale bereiteten auf kommende Arbeiten vor.
Penn hatte mit Theater- und TV-Arbeit begonnen, bevor er 1959 mit dem Western "Einer muss dran glauben" als Regisseur debütierte. Paul Newman spielte darin den Revolverhelden Billy the Kid unheroisch und neurotisch verspielt, und Penn unterstrich diese Attitüde mit von der "Nouvelle Vague" Frankreichs übernommenen Stilmitteln wie Unschärfen, Jump Cuts und Tonausblendungen. Das Melodram "Licht im Dunkel" (1962) um die taubblinde Helen Keller (Anne Bancroft) hatte er bereits auf dem Broadway inszeniert. Der moderne Western "Ein Mann wird gejagt", in dem Marlon Brando einen integren Sheriff zwischen allen Fronten spielte, scheiterte an der Kinokasse.
Erst der weltweite Erfolg von "Bonnie und Clyde" (zwei "Oscars" und Penns zweite Regie-"Oscar"-Nominierung), der eine Retro-Modewelle um die Kostüme der 1930er Jahre auslöste und ein berühmtes Chanson von Serge Gainsbourg zur Folge hatte, etablierte Penn. Der wandte sich mit der Verfilmung der autobiographischen Folk-Ballade "Alices Restaurant" von Arlo Guthrie 1969 den Hippies seiner Zeit zu (dritte "Oscar"- Nominierung) und verkündete das Scheitern der idealistischen 1960er Jahre. Der Western "Little Big Man" nach dem Roman von Thomas Berger und mit einer Paraderolle für Dustin Hoffman ist als Schelmenstück angelegt und bezieht in den Episoden um den irren General Custer den Vietnam-Krieg in seine Demythologisierung des Westens ein. Der Kriminalfilm "Die heiße Spur" (1974) führt Gene Hackman als Privatdetektiv in eine Sackgasse und sieht das Filmdebüt von Melanie Griffith als drogenabhängiger sexgieriger Nymphe. Der Western "Duell am Missouri" ist ein schauspielerisches Duell der Giganten Marlon Brando und Jack Nicholson.
Alle folgenden Filme Penns wurden kommerzielle Debakel, auch der Generationen umspannende Einwandererfilm ""Four Friends - Vier Freunde", der viele Motive von "Forrest Gump" vorwegnahm. Der Horrorfilm "Tod im Winter" ist eine schauspielerische Bühne für Mary Steenburgen, der Agenten-Thriller "Target" vereint Gene Hackman und Matt Dillon als Vater und Sohn.
In der Filmgeschichte war Penn einer der wichtigen Regisseure der 1960er und 1970er Jahre, der später mit vielen gescheiterten Projekten und als Stand-by-Regisseur für David Leans unrealisierten "Nostromo" von sich reden machte. Penn war mit der Schauspielerin Peggy Maurer verheiratet, sein Sohn Matthew ist Schauspieler. Arthur Penn starb nur einen Tag nach seinem 88. Geburtstag im Jahr 2010.