Er erschoss Kevin Bacon in "Sleepers", spielte in "Almost Famous" Gitarre in einer fiktiven amerikanischen Rock-Band und wurde als gefeierter Frauendarsteller im Kostümdrama "Stage Beauty" Opfer sich ändernder Sitten. Der hochgewachsene Billy Crudup, Typ schweigsamer Frauenschwarm mit Dreitagebart, bringt in seine Rollen eine lakonische Natürlichkeit ein, die mit Introvertiertheit und Gewaltausbrüchen unterfüttert ist und seine Charaktere unauslotbar macht.
Crudup wurde 1968 in New York geboren, schloss die New York University mit einem Magister ab und konnte auf eine erfolgreiche, mit mehreren Auszeichnungen gewürdigte Theaterkarriere zurückblicken, als er 1996 in "Sleepers" zum Spielfilm kam. In Barry Levinsons Jugenddrama aus New Yorks Hell's Kitchen war Crudup Tommy, der seinen ehemaligen Peiniger, den Wärter im Jugendgefängnis (Kevin Bacon), erkennt, ihn erschießt, auf der Anklagebank sitzt und von Brad Pitt und Dustin Hoffman verteidigt wird.
Mehreren Nebenrollen (so in Woody Allens "Alle sagen: I Love You") folgte mit "Inventing the Abbotts" an der Seite von Liv Tyler eine größere Rolle. In Stephen Frears' Spätwestern "The Hi-Lo Country" kehrt er mit seinem Bruder (Woody Harrelson) aus dem Zweiten Weltkrieg zurück, bewährt sich als Cowboy und erschießt Harrelson wegen der Troubleshooterin Mona (Patricia Arquette), der Frau seines Vorarbeiters, im Duell. In Cameron Crowes "Almost Famous" war er Russell, der Gitarrist der Rockband, der auf die Frage des Interviewers, was ihm an der Musik gefällt, sagt: "Erst einmal, einfach alles!" Seiner introvertierten Rollenneigung kam "Jesus' Sohn" (2000) nah, wo er als Drogensüchtiger und Kleinkrimineller zu einem erlösten Leben findet, als er in einem überwältigenden Erlebnis das Mitgefühl entdeckt.
Als lokaler französischer Resistanceführer eroberte Crudrup in "Die Liebe der Charlotte Gray" das Herz von Cate Blanchett, die eigentlich ihren verschwundenen Freund sucht. In Tim Burtons "Big Fish" hatte er unter der Vorliebe seines Vaters (Albert Finney) für das Erzählen seiner münchhausenhaften Lebensgeschichte zu leiden, mit der er ihm sogar den Tag seiner Hochzeit verdirbt. Im Kostümdrama "Stage Beauty" hingegen setzten ihm die Frauen zu: Dort wendet sich das Schicksal des gefeierten Frauendarstellers Ned, als Charles II. erstmals auch Frauen den Schritt auf die Bühne erlaubt.