Er arbeitete als Fischer, als ihn ein Sturm 1985 über einen Berufswechsel nachdenken ließ. Kurz danach begann der aus Bedford, Massachusetts, stammende Brian Helgeland tatsächlich Drehbücher zu schreiben. Als Drehbuchautor gewann er den Oscar, als Regisseur wagte er mit Weltstar Mel Gibson einen Hard-Boiled-Krimi und förderte die Karriere des Jungstars Heath Ledger.
Helgeland spezialisierte sich auf Genrefilme und konnte als Drehbuchautor zunächst mit dem vierten Teil von Wes Cravens "Nightmare on Elm Street"-Serie, einer Episode der HBO-Serie "Geschichten aus der Gruft" und den Horrorthrillern "976 EVIL" und "Highway to Hell" auf sich aufmerksam machen. Der Durchbruch gelang ihm mit dem Paranoia-Thriller "Fletchers Visionen", einem düsteren Verschwörungskrimi, in dem Mel Gibson als Taxifahrer und Julia Roberts als seine zuerst unfreiwillige Helferin einem Komplott aus Überwachungsstrategien und dirigierten Selbstmorden auf die Spur kommen. Das Buch überzeugte Gibson, der Helgeland 1998 zum Regiedebüt mit "Payback" verhalf, einer Mischung aus schwarzer Komödie und knallharter Rachegeschichte nach dem Roman von Donald E. Westlake, der 1967 auch John Boormans "Point Blank" (mit Lee Marvin) als Vorlage gedient hatte. Gibson ist der nach einem Coup verratene und niedergeschossene Ganove Porter, der nach seiner Genesung unerbittlich die Verantwortlichen jagt. Ähnlich hart und kompromisslos war Helgelands in Zusammenarbeit mit Regisseur Curtis Hanson entstandenes Drehbuch zum Cop-Movie "L.A. Confidential", der als bester Noir-Krimi der 90er Jahre gilt. Russell Crowe, Kevin Spacey und Guy Pearce sind drei im L.A. der 50er Jahre arbeitende Cops, die auf unterschiedliche Weise mit Korruption in den eigenen Reihen, sexuellen Obsessionen, Gewalt und Karriere umgehen, wobei Spacey auf der Strecke bleibt. Für das Buch erhielten Helgeland und Hanson nicht nur den Oscar, sondern auch zahlreiche weitere Drehbuchpreise und eine Golden-Globe-Nominierung. Auf gänzlich anderes Genre-Terrain wagte sich Helgeland als Regisseur mit seinem zweiten Film "Ritter aus Leidenschaft" (2001), der die Abenteuer eines Junkers (Heath Ledger) erzählt, der sich nach dem Tod des Meisters unter Pseudonym seinen Traum von der Ritterschaft erfüllt. Die Ritterturniere sind, als bewusster Anachronismus, von Rockmusik begleitete Sport-Events. Darauf folgend lieferte er das Drehbuch zu Clint Eastwoods "Blood Work" und zu der Comic-Superhelden-Verfilmung "Daredevil". 2002 inszenierte er nach eigenem Buch und erneut mit Heath Ledger in der Hauptrolle das Drama "The Sin Eater" über einen jungen, zweifelnden Priester, der in einen Mordfall verwickelt wird.