Kurz vor der Jahrtausendwende stieg Britney Spears zur unumstrittenen Königin der Teenie-Welt auf. Weltweit sollte sie für die nächsten Jahre zur dominierenden popmusikalischen Macht in den Jugendzimmern rund um den Globus werden, der vor allem die weiblichen Heranwachsenden restlos verfallen waren. Trotz einiger Imagekorrekturen konnte Spears im neuen Jahrtausend ihr phasenweise überwältigendes Erfolgsniveau nicht ganz halten und räumte den Pop-Thron für die nächste Riege generationsprägender Teenie-Sensationen.
Erste musikalische Gehversuche unternahm Britney Spears bereits im Kindesalter mit Auftritten in Talent Shows und Jugendchören rund um ihre Heimatstadt Kentwood in der Nähe von Los Angeles. Nach ihrem ersten landesweiten Fernsehauftritt in der Casting-Show "Star Search" wurde sie mit acht Jahren für die tradtionsreiche US-Kindersendung "Micky Mouse Club" des Disney Channel gecastet. Dort wurde sie für zu jung für die Show befunden, ihr Talent zur Entertainerin aber bereits erkannt. Ein Disney- Produzent vermittelte sie an einen Agenten in New York, wo sie während der nächsten drei Sommerferien Schauspielunterricht erhielt. Sie übernahm kleine Rollen in Werbespots und Off-Broadway-Shows. Im Alter von elf Jahren konnte Britney auf einige Erfahrungen zurückblicken und wurde schließlich im zweiten Anlauf für den "Mickey Mouse Club" engagiert.
Nach ihrer zweiten Staffel bei der Disney-Show wurde die Sendung abgesetzt, und die mittlerweile 15jährige Britney Spears ging zurück nach New York, um ihre musikalische Karriere voranzutreiben. Sie bewarb sich bei diversen Bandprojekten und nahm parallel eigene Demotapes auf. Eines davon landete bei Jive Records, wo man schnell vom Talent der Sängerin überzeugt war und sie unter Vertrag nahm. Jive schickte Spears zusammen mit den Top-Produzenten Max Martin (u.a. Backstreet Boys, Ace Of Base, NSync) und Eric Foster White (Whitney Houston, Backstreet Boys, Boyzone) ins Studio, um das Debütalbum zu produzieren.
Als Vorbote des Albums erschien im November 1998 die Single "... Baby One More Time", die direkt wie eine Bombe einschlug. Angefeuert von einem koketten Video, in dem die Sängerin mit einer juvenilen Mädchengruppe in Schuluniformen aufreizend tanzte, schoss die Single ohne Umschweife auf Nummer eins der Billboard-Charts und katapultierte Spears über Nacht in die Liga der Superstars des Teenie-Pop. Anfang 1999 folgte das ebenfalls "... Baby One More Time" betitelte Debüt-Album und erreichte seinerseits aus dem Stand die US-Charts-Spitze, die es erst nach insgesamt sechs Wochen wieder räumte. Die weiteren Single-Auskopplungen "(You Drive Me) Crazy", "Sometimes" und "From The Bottom Of My Broken Heart" erreichten allesamt Top-20-Platzierungen und manifestierten Spears' Status als neue Prinzessin des Teen-Pop.
Bis Ende 1999 hatte sich das Debütalbum über zehn Millionen mal verkauft. Die 17jährige zierte zahlreiche Magazin-Cover, darunter das des ehrwürdigen "Rolling Stone" und war dank Spekulationen über eine Brustvergößerung auch ständiger Gast in den Klatschspalten der Yellow Press. Bei den MTV Europe Music Awards in Dublin gewann sie in jenem Jahr alle vier Awards, für die sie nominiert war. Die Kategorien waren "Best Female Artist", "Best Breakthrough Act", "Best Pop Act" und "Best Song" für "Baby One More Time".
Im April 2000 erschien mit "Oops! I Did It Again" der Single-Vorbote für das gleichnamige zweite Album, das wenig später erscheinen sollte. Die Single setzte sich in zahlreichen Ländern an die Spitze der Charts, das Album thronte unter anderem in den USA., Kanada, Japan, Korea, Taiwan, Frankreich, Deutschland, den Niederlanden, Spanien, Schweden und 15 anderen Ländern auf Platz eins. Mit den Singles "Lucky", "Stronger" und "Don't Let Me Be The Last To Know" erreichte Spears weitere Spitzenpositionen der Charts und brach zahlreiche Verkaufsrekorde in den USA. Mit neun Millionen verkauften Einheiten in den USA innerhalb der ersten zwölf Monate wurde auch das Album erneut zu einem durchschlagenden Erfolg. Für weitere mediale Aufmerksamkeit sorgten ein hochdotierter Werbevertrag mit dem Brauseabfüller Pepsi und die medienwirksame Liaison mit ihrem Ex-"Micky Mouse Club"-Kollegen Justin Timberlake, der seinerseits bereits als Mitglied der Boygroup NSync Berühmtheit erlangt hatte. In der Klatschpresse kamen unterdessen zunehmend Zweifel auf, ob Spears' oft wiederholtes Gelöbnis, unbefleckt in die Ehe gehen zu wollen, tatsächlich noch der Wahrheit entspräche.
Nach weltweiten Tourneen erschien Ende 2001 das dritte Album "Britney", das in den USA und Deutschland erneut direkt auf Nummer eins einstieg. Mit Singles wie "I'm A Slave 4 U" oder "I'm Not A Girl, Not Yet A Woman" erreichte sie weiterhin die Top 20 der internationalen Charts. Mit dem Näherrücken ihres 20. Geburtstags markierte das Album auch den Versuch, sich vom Teenie-Pop zu distanzieren und sich als junge Frau einem reiferen Publikum zu präsentieren.
Zum kolossalen Flop entwickelte sich indes ihr Filmdebüt "Crossroads - Not A Girl, Not Yet A Woman". Die Coming-Of-Age-Geschichte wurde von der Filmkritik zerrissen und konnte auch an den Kinokassen nicht überzeugen. Zu dieser Zeit begann der Stern von Britney Spears am Teenie-Pop-Himmel, langsam aber beständig zu sinken, was sich bereits an nur noch vier Millionen verkaufter Einheiten von "Britney" zeigte. Als neue Superstars der nachwachsenden Teenie-Generation kündigten sich bereits alternativer angehauchte Acts wie Avril Lavigne oder Pink an, die mit dem jungfräulichen Mädchen-Charme der Britney Spears nichts mehr zu tun hatten und auch musikalisch deutlich rockigere Töne anschlugen.
Im Jahr 2002 wurde es stiller um Britney Spears. Statt durch musikalische Taten machte die Sängerin eher durch zahlreiche amouröse Verstrickungen, unter anderem mit Limp-Bizkit-Sänger Fred Durst sowie durch eine heiß diskutierte Knutsch-Einlage mit Madonna und Christina Aguilera bei den MTV Video Awards, von sich reden. Ende 2003 stand dann die Stunde der Wahrheit und mit dem Album "In The Zone" der Versuch an, sich mit runderneuertem Image in der Pop-Oberklasse zu behaupten. Dazu engagierte Spears einige der Top-Prouzenten und -Songwriterer der Branche, darunter Moby und R Kelly, die der Sängerin ein komplett neues und deutlich gereiftes Sound-Gewand auf den Leib schneiderten. Wenn auch die Verkaufsregionen früherer Tage nicht mehr erreicht werden konnten, schien der Übergang vom Teenie-Star zur gereiften Sängerin mit "In The Zone" einen viel versprechenden Anfang genommen zu haben.