Ein echter Heavy und Reservoir Dog. Klobig, groß, kräftig, wusste Chris Penn (1965-2006) die Fäuste zu gebrauchen und brillierte als Gangster, dessen Gewaltausbrüche zum Untergang einer Familie führten (Abel Ferraras "Das Begräbnis") oder mit dem richtigen Satz den bevorstehenden Schubs in den Abgrund ahnen ließen. Oft zum Fürchten, immer unberechenbar und als Cop so geldgierig ("True Romance") wie modisch (in der Hat Squadron von Nick Nolte in Lee Tamahoris "Mulholland Falls - Nach eigenen Regeln"), war Penn der ideale Widerpart beherrschter, unterkühlter und cooler Gangleader und Mafiosi, denen seine unkontrollierten Exzesse in die Quere kommen.
Penn stammte aus einer Schauspielerdynastie. Sein Vater Leo Penn (gestorben 1998), war Regisseur, die Mutter Eileen Ryan Schauspielerin ("Magnolia"), die in "At Close Range - Auf kurze Distanz" die Großmutter Penns und seines älteren, berühmteren Bruders Sean spielte. Bruder Michael ist Musiker, die Sängerin Aimee Mann ("Magnolia") seine Schwägerin. 1965 in Los Angeles geboren, gehörte Penn auf der Highschool zur Ringermannschaft und wollte ursprünglich Sportler werden. Er besaß einen schwarzen Gürtel in Karate. Mit 13 drehte er den unvollendeten Dokumentarfilm "Nobody's Heroes", wo er im Stil einer TV-Reportage seine Freunde über den Vietnamkrieg befragt. Das weckte sein Interesse am Film. Er suchte, während ihm eine Freundin der Familie, die Schauspielerin Peggy Fury, Unterricht gab, nach Rollen.
In den 80er-Jahren kam Penn mit Nebenrollen ins Geschäft. Mitglied der Gang von Matt Dillon in Francis Ford Coppolas "Rumble Fish", Footballspieler an der Seite vom Tom Cruise in "All the Right Moves - Der richtige Dreh", naiver Freund von Kevin Bacon in "Footloose" und brutal hinterhältiger Sohn eines Minenbesitzers in Clint Eastwoods "Pale Rider", führte der Weg an die Seite von Sean in "Auf kurze Distanz", James Foleys stilbildendes Hinterwäldler-Diebesfamilien-Drama, wo er den älteren Bruder (Sean) bewundert und vom eigenen Vater (Christopher Walken) erschossen wird.
In den 90ern holte sich Penn als sexsüchtiger Swimmingpool-Reiniger in Robert Altmans epochalen "Short Cuts" einen Golden Globe. Er gehörte als gelockter Hilfsgauner Nice Guy Eddie, der den Undercover Cop Mr. Orange (Tim Roth) erschießen soll und im John-Woo-Dreierduell selbst draufgeht, zu Quentin Tarantinos "Reservoir Dogs". Penn war in seinen letzten Filmen als Fence auf der Spur von Meisterdieb Pierce Brosnan in "After the Sunset" und spielte in der schwarzen Komödie "The Darwin Awards" seine letzte Rolle.
Videogame-Freunde kennen Penn als Stimme des korrupten polnischen Cops Eddie Pulaski in "GTA: San Andreas" (2005), wo er im Finale vom schwarzen Helden Carl Johnson nach einer wilden Verfolgungsjagd mit dem Feuerwehrwagen zur Strecke gebracht wird.
Chris Penn wurde am 24. Januar 2006 in seiner Eigentumswohnung in Santa Monica tot aufgefunden (Fremdeinwirkung scheint ausgeschlossen).
Penns bester Satz in seiner Filmkarriere ist der Epitaph, den er in "Reservoir Dogs" für Michael Madsen (Mr. Blonde Vic Vega) spricht: "Er wusste, dass man das Maul hält."