Er gehört zu den amerikanischen Komödienregisseuren, die vom Fernsehen kommen, hat sich im Lauf seiner Karriere erfolgreich zwischen traditionellen Screwball Comedies und dem Gross-Out-Humor der Brüder Farrelly und Weitz bewegt und dabei auf Motive von Regisseuren wie John Landis oder der Zucker-Brüder, die noch in den 70er und 80er Jahren begonnen hatten, zurückgegriffen. Dennis Dugans erzielte seine größten Hits mit zwei Adam-Sandler-Komödien: In der Golferkomödie "Happy Gilmore" ist Sandler ein verhinderter Hockey-Spieler, der sich an einem lukrativen Golf-Wettbewerb beteiligt, um das Haus seiner Großmutter zurückkaufen zu können, und der mit rüpelhaftem Verhalten neben dem Cup auch das Herz einer hübschen Blondine gewinnt. In "Big Daddy" findet der 35jährige Müßiggänger Sonny (Sandler) einen fünfjährigen Jungen vor der Tür, muss sich um das Kind kümmern und entwickelt bald väterliche Gefühle. Dugans Filme sind in Vielem Variationen zum Amerikanischen Traum vom Erfolg durch Können und Beharrlichkeit. So wird aus dem tollpatschigen dicken Chris Farley, den Mönche für ein Wunderkind halten, ein Ninja, der in "Beverly Hills Ninja - die Kampfwurst" tatsächlich einen Schurken in Beverly Hills erledigt. Im ersten der drei Filme um das "Problemkind" Junior, der in "So ein Satansbraten" (1990) aus dem Waisenhaus entlassen wird und nach den Nonnen die neuen Eltern terrorisiert, wendet sich gerade durch Juniors Eskapaden alles zum Guten. Dugan hatte in den 70ern als Darsteller ("Der Tag der Heuschrecke", "Das Tier") begonnen, war in zahlreichen TV-Serien ("Reich und arm", "Das Modell und der Schnüffler") aufgetreten und hatte Episoden von "Ally McBeal" inszeniert. In seiner eigenen TV-Reihe "Ritchie Brockelman" war er der gleichnamige Privatdetektiv. In der Screwball Comedy "Zickenterror - Der Teufel ist eine Frau" griff Dugan auf die jüngste Generation komischer Darsteller zurück: Jason Biggs ("American Pie") ist der Verlierertyp, der von einer Psychologin (Amanda Peet) zur Marionette gemacht wird. In Nebenrollen spielen Jack Black ("High Fidelity", "Jesus' Son") und Steve Zahn ("Happy, Texas"). Wie in allen seinen Komödien gibt es reichlich Slapstick-Einlagen, diesmal mit sadistischem Einschlag (Elektroschock, Kopf im Klobecken, Zähneausprügeln) und eine schon in "So ein Satansbraten" erkennbare Portion Frauenhass.
"National Security" ist nach dem Muster der Buddykomöide ("weißer Cop und schwarzer Cop auf Verbrecherjagd"), gewürzt mit der vertraut verzwickten Situationskomik, konzipiert. Hinzu kommen Actionszenen und Explosionen mit einem Überfluss an Glasscherben. Für die 2006 entstandene Komödie "The Benchwarmers" schrieb Adam Sandler am Drehbuch mit und Dugan besetzte die drei Hauptrollen mit dem Paradetrio bestehend aus Rob Schneider als Gus, David Spade als Richie und Jon Heder in der Rolle des Clark. Die Drei werden angeheuert, ein Baseballteam zu gründen und gegen eine berüchtigte Jugendmannschaft anzutreten. Adam Sandler war mit Kevin James als scheinbares Schwulenpaar im darauffolgenden Streifen "Chuck und Larry - Feuer und Flamme" zu sehen. Die beiden Feuerwehrkollegen gehen zum Schutz der halbverwaisten Kinder eine Scheinehe ein. Die Komödie bediente sich eines allzu bekannten Klischees, zeigt aber auch sentimentale Züge.