Zwei Gaunerkomödien nach Elmore-Leonard-Krimis verhalfen Dennis Farina mit seiner schrägen Nase, den eingefallenen Wangen und den blonden Alterslocken zu später Popularität: In "Get Shorty" war er 1995 der von John Travolta ausgetrickste Schuldeneintreiber Ray "Bones" Barboni (dafür mit einen American Comedy Award geehrt), und in "Out of Sight" (1998) war er der George Clooney in die Quere kommende Marshall Sisco. Farinas harte Jungs mit merkwürdig gutmütigem Einschlag sind Gauner mit Herz.
Einen Schlagabtausch ganz anderer Art lieferte sich der hauptsächlich für das Fernsehen und in Chicago für das Theater arbeitende Farina mit Ulknudel Bette Midler als deren Ex-Ehemann in "Noch einmal mit Gefühl" (1997), in dem die alten Flammen der Liebe wieder entfacht werden.
Steven Spielberg holte Farina 1998 für sein Drama "Der Soldat James Ryan" an sein Set und zwei Jahre später castete John Frankenheimer ihn für die Rolle des Casinobesitzers Jack Bangs in seinem Thriller "Wild Christmas". Ganz im Stil von Woddy Allen erzählt Edward Burns in "Seitensprünge in New York" vom Leben in der Großstadt und Farina dürfte darin einen doch eher gereiften Frauenhelden spielen. Im Selbstjustizthriller "Paparazzi" ermittelt er 2004 als Detective Burton unter der Regie von Paul Abascal, der hier sein Kinodebüt gab. Als irischer Mafioso, dessen geplante Ermordung durch das Alkoholproblem seines Killers (Ben Kingsley) schief geht, ist er in der 2007 inszenierten Krimikomödie "You Kill Me" von John Dahl zu sehen.
Der Chicagoer Ex-Polizist Dennis Farina hat mit seiner Frau Patricia, von der er 1980 geschieden wurde, drei Söhne. Der jüngste Sohn Joe Farina ist ebenfalls Schauspieler.