Mit zwei Gangsterfilmen in der makaber-schwarzen Tradition von "Get Carter" und "The Long Good Friday" modernisierte Regisseur Guy Ritchie 1998 und 2001 das Genre. "Bube, Dame, König, Gras" wurde 1998 der erfolgreichste englische Spielfilm und erzählt in einer Mischung aus comic-hafter Brutalität, explosionsartiger Gewalt und kühlem britischen Understatement schnell und spannend von vier Kleinganoven, die als Folge einer verlorenen Pokerpartie zwischen alle Fronten geraten. In "Snatch - Schweine und Diamanten" geht es um einen in Antwerpen gestohlenen 84-Karat-Diamanten und einen Boxpromotor, der unter Druck mit irischen Zigeunern paktiert. Die Story ist ebenso temporeich, mit vielen Abschweifungen, die aber im Finale konsequent zusammengeführt werden. Ritchies Gangster sind originelle Typen, die Montage arbeitet mit Überraschungseffekten, einige wesentliche Informationen laufen im Off ab.
Der 1968 geborene Ritchie sah seit "Butch Cassidy und Suncance Kid - Zwei Banditen" sein Leben beim Film. Er fing als Botenjunge an und führte 1995 erstmals Regie bei Musikvideos und Werbeclips. Privat erlebte der Brite eine ebensolche "success story" wie bei seinen zwei Spielfilmen: Im Dezember 2000 heiratete er die Pop-Ikone Madonna, mit der er den gemeinsamen Sohn Rocco (geboren im August 2000) hat und im März 2001 einen in den USA umstrittenen Video-Clip inszenierte. Der nächste Coup der beiden schillernden Künstler sollte 2002 mit dem Remake von Lina Wertmüllers "Hingerissen von einem ungewöhnlichen Schicksal..." folgen, doch "Stürmische Liebe - Swept Away" entpuppte sich als Flop an den Kinokassen in den USA und in Europa: Das Publikum konnte sich für die kitschige, weitestgehend ironiefreie Romanze, in der Madonna als verwöhnte Millionärsgattin mit einem Matrosen auf einer einsamen Insel strandet, nicht begeistern.
Das schien auch der Grund zu sein, warum sich für seine darauffolgende Gangster-Groteske "Revolver" leider kein Kinoverleiher in Deutschland fand und der Film nur auf DVD erschien. Sehr zu unrecht, denn Ritchie wandte sich wieder seinen Ursprüngen zu und inszenierte eine faszinierende Rache- und Betrugsgeschichte um einen ehemaligen Haftinsassen (Stammschauspieler Jason Statham). Im September 2008 hatte seine Krimikomödie "Rock'N'Rolla" auf dem Toronto International Film Festival Weltpremiere. Der Londoner Unterweltboss Lenny Cole (Tom Wilkinson) hat das Baugewerbe fest im Griff. Als er sich mit einem russischen Milliardär verbindet, dem er Baugenehmigungen verspricht, leiht ihm dieser als Dankeschön ein wertvolles Gemälde.
2006 adoptierten er und Madonna einen Sohn aus Malawien. Im November 2008 reichte das Paar die Scheidung ein.