Selbst ein Skandal konnte dem Mann mit den guten Manieren und dem gewissen Lächeln nichts anhaben. Als er 1995 am Rande des Santa Monica Boulevard die "Kopfarbeit" (ein Begriff, den Woody Allen für das Folgende prägte) einer jungen schwarzen Prostituierten genießen wollte, wurde er verhaftet. In der unweigerlich folgenden Talk-Show gab er sich beschämt und zerknirscht, bat seine Freundin, Estée-Lauder-Model, Schauspielerin und Produzentin Elizabeth Hurley, öffentlich um Verzeihung und gewann mit jenem jungenhaften, charmanten Lächeln, dem man alles verzeiht. Hugh Grant behielt seine Unwiderstehlichkeit, konnte weiter filmen, so den Landvermesser, den er in "Der Engländer, der auf einen Hügel stieg und von einem Berg herunterkam" spielte.
Grant, in London geboren, hat Timing und Understatement in der Studienzeit in Oxford gelernt, wo er Theater spielte und eine eigene Revue auf die Beine stellte. Im Film war er der Lover von "Maurice" und Frédéric Chopin ("Impromptu") und wurde mit "Vier Hochzeiten und ein Todesfall" zum Weltstar. Er verkörperte den Schwangerschaftsneurotiker in "Nine Months", den Theaterleiter in "Eine sachliche Romanze" und den Arzt, der einer Verschwörung in "Extrem" auf die Spur kommt.
Ein weiterer Welterfolg wurde sein linkischer Buchhändler in "Notting Hill", der den größten weiblichen Filmstar der Welt (Julia Roberts) nach vielen Hindernissen heiratet. Dagegen fiel sein Schussel in "Mickey Blue Eyes", wo er als Auktionator unter die Mafia fällt, ab. Unter Woody Allens Regie und an dessen Seite spielte er 2000 in "Schmalspurganoven" und - entgegen seinem üblichen Rollenmuster - den charakterlosen Verlagsboss Daniel Cleaver in "Bridget Jones - Schokolade zum Frühstück", woran er auch in "Ein Chef zum Verlieben" mit der Rolle des Immobilienhais Wade, der seine Assistentin Sandra Bullock in den Wahnsinn treibt, anknüpfte. Dazwischen erhielt er 2002 als ebenso versnobter Lebenskünstler in der Verfilmung von Nick Hornbys Bestseller "About a Boy" von einem Teenager eine Lektion in Sachen soziales Verhalten und Liebe und bewies sich einmal mehr als unwiderstehlicher britischer Charmeur. Gar nicht versnobt präsentiert sich Grant wiederum in der romantischen Ensemblekomödie "Tatsächlich Liebe", in der er als frisch gekürter Premierminister sein Herz für das Mädchen, das ihm den Tee bringt, entdeckt und sich in einer Fernsehrede gegen den US-Präsidenten stellt.
Im 2004 inszenierten Sequel "Bridget Jones - Am Rande des Wahnsinns" muss Jones (Renée Zellweger) mit ihren Chef Daniel Cleaver - Grants Rolle kommt hier entgegen der Buchvorlage stärker zum Tragen - auf Geschäftsreise und wird von ihm beinahe verführt. Auf seine Wirkung bedacht und als zynischer Star-Moderator einer Talentshow führt er in der US-Satire "American Dreamz - Alles nur Show" Kandidaten vor, die er à la Dieter Bohlen despektierlich behandelt. Ehren-Juror der Show ist Präsident Staton (Dennis Quaid), den Regisseur Paul Weitz zur Marionette deklariert. Mit der Romanze "Mitten ins Herz - Ein Song für Dich" bekommt er als abgehalfterter Ex-Popstar Alex Fletcher die Chance einen Pop-Hit zu schreiben. Dabei steht ihm die erfolglose Schriftstellerin Sophie (Drew Barrymore) zur Seite.
2006 erhielt Hugh Grant den Ehrenpreis bei der César-Verleihung. Sein Privatleben hält Grant nach seiner Beziehung zu der weitaus jüngeren Jemima Khan unter Verschluss.