Er schrieb mit seinem besten Teil buchstäblich Filmgeschichte, als er gleich in seinem ersten Spielfilm, dem Sensationserfolg "American Pie", der eine neue Welle von Teenie-Komödien auslöste, die Geschmacksgrenzen lustvoll überschritt und einen heißen Apfelkuchen penetrierte. Die Komödie um das erste Mal eines Freundesquartetts an einer Highschool machte Jason Biggs mit seiner Prinz-Eisenherz-Frisur und dem Blick eines begossenen Pudels über Nacht bekannt. Wie er vom liberalen Vater mit Männermagazinen und Masturbationserlebnissen freigebig aufgeklärt wird, gehört zu den Höhepunkten des Films, der 1999 mit Mena Suvari, Tara Reid, Chris Klein, Natasha Lyonne, Sean William Scott und Shannon Elizabeth eine Riege neuer Gesichter im US-Kino einführte, die seitdem alle Karriere gemacht haben.
In Brooklyn geboren und über die Bühne (Debüt mit 13) und das Fernsehen zum Film gelangt, war Biggs in "Loser" das naive Landei auf einem New Yorker College, das mit einer durch nichts zu irritierenden Gutmütigkeit und Nettigkeit am Ende doch das geliebte Mädel kriegt, und in "Boys, Girls & a Kiss" mit kurzen hochstehenden Stoppelhaaren als Hunter der Zimmergenosse von Freddie Prinze Jr., der wie alle auf dem College mit dem Problem der Ich-Findung kämpft und eigentlich Steve heißt. Auf das Stereotyp des sympathischen Verlierers festgelegt, trat Biggs in "Zickenterror" erneut als aufrechter Jungmann auf, der von einer Psychologin (Amanda Peet) unter die Fittiche genommen und dressiert wird. Dank Langzeitvertrag mit dem Fox-Studio gab's 2001 nicht nur ein Wiedersehen in "American Pie 2" , auch im dritten Teil, American Pie - Jetzt wird geheiratet", zeigt sich Biggs wieder von seiner besten Seite. Der durchaus auch unfreiwillig komisch wirkende Jungstar lieferte außerdem einen Cameo-Auftritt in Kevin Smith' Teenie-Kultkomödien-Sequel "Jay & Silent Bob schlagen zurück". Daneben war er "young and depressive in America" mit Christina Ricci, Anne Heche und Jonathan Rhys-Meyers in dem Independent-Drama "Prozac Nation", gehört zum Ensemble von Woody Allens "Anything Else".