Bevor er 1999 mit 54 Jahren sein Debüt als Spielfilmregisseur gab, war das Multitalent Michael Cristofer als Bühnen- und Drehbuchautor, TV-Regisseur sowie als Darsteller tätig. Seine Stücke, wie das später von Paul Newman verfilmte "The Shadow Box", kreisen um die Facetten von Liebe, romantischer Verstrickung und Enttäuschung. Der Pulitzer-Preis für "The Shadow Box" brachte Cristofer, der weiterhin Leiter des New Yorker River Arts Repertory Theatre blieb und dort inszenierte und spielte, Drehbuchaufträge für so unterschiedliche Produktionen wie die Horrorkomödie "Die Hexen von Eastwick" (mit Jack Nicholson, Cher, Susan Sarandon und Michelle Pfeiffer), das Melodram "Der Liebe verfallen" (mit Robert De Niro und Meryl Streep) und "Kaffe, Milch und Zucker" (mit Whoopi Goldberg) ein. Seine erste Regiearbeit mit der HBO-Produktion "Gia - Der Preis der Schönheit", die mehrere Auszeichnungen, darunter den Golden Globe für Hauptdarstellerin Angelina Jolie, erhielt, orientierte sich am Lebenslauf des Supermodels Gia Marie Carangi. Sein Spielfilmdebüt "Body Shots" kreist um die Folgen einer langen Partynacht, bei der eine der Beteiligten beinahe Opfer einer Vergewaltigung wird, und ist der Versuch eines Generationenporträts, das sich stilistisch in seiner multiperspektivischen Technik bei Akira Kurosawas Jahrhundertfilm "Rashomon" bedient, indem die Versionen des Ereignisses je nach Erzähler/in verschieden präsentiert werden. Für "Body Shots" entdeckte Cristofer Schauspieler wie Sean Patrick Flannery, Jerry O'Connell und Amanda Peet. In "Original Sin" fand er Angelina Jolie, seine Hauptdarstellerin aus "Gia" wieder: Die Adaption des Cornell-Woolrich-Romans "Waltz Into Darkness", die Francois Truffaut zur Vorlage für "Das Geheimnis der falschen Braut" (mit Catherine Deneuve und Jean-Paul Belmondo) genommen hatte, wird zu einem in das Kuba des späten 19. Jahrhunderts versetzten erotischen Melodram, in dem der reiche Kaffeeplantagenbesitzer (Antonio Banderas) einer attraktiven Amerikanerin (Jolie) verfällt, die sich als Betrügerin herausstellt und ihn zum glücklichen Gefangenen einer bedingungslosen "amour fou" macht.