Wie sein britischer Kollege Stephen Frears gehört Michael Winterbottom zu jenen Regisseuren, die mühelos zwischen dem nationaltypischen Working-Class-Realismus, beklemmenden Psychodramen, humorvollen Familien- und Beziehungsfilmen und durchgefeilten Genregeschichten pendeln und mit der Eleganz ihrer unauffällig funktionalen Inszenierung und grandiosen Schauspielerführung die besten Resultate erzielen.
Zwar versteht sich Winterbottom nicht als Autor im klassischen Sinn, dennoch zeigen seine Filme voll zerrissener, von Umwelt und Veranlagung gequälter Figuren einen inneren Zusammenhang. Ob es der Herrscher einer Westernstadt ("The Claim"), ein britischer Kriegsberichterstatter ("Welcome to Sarajevo"), ein seine Cousine ehelichender Schmied ("Jude"), eine gefährliche Drifterin ("Butterfly Kiss") oder eine mörderische Friseuse ("I Want You") sind: Sie alle reiben sich an äußeren Widerständen auf, müssen mit Vorurteilen, Gesetz, Fortschritt, Krieg oder ihrer problematischen Psyche schwierige Balanceakte in Ausnahmesituationen wagen.
Der 1961 im englischen Blackburn geborene Winterbottom studierte zunächst Englisch, schloss dann in Bristol ein Film- und TV-Studium ab und begann als Cutter. Nach zwei Dokumentationen über Ingmar Bergman sowie etlichen TV-Filmen, von denen die erste Episode zur Serie "Crackers - Für alle Fälle Fitz" Aufsehen wegen ihres harten psychologischen Realismus erregte, debütierte Winterbottom 1994 mit dem Roadmovie "Butterfly Kiss".
Zwei Thomas-Hardy-Verfilmungen belegten Winterbottoms Können im episch erzählten Liebesdrama und Western: "Jude - Herzen in Aufruhr" schildert werkgetreu, aber nicht illustrativ die "verbotene Liebe" des Schmieds Jude zu seiner Cousine im viktorianischen Dorset. "The Claim - Das Reich und die Herrlichkeit" präsentiert eine monumentale dostojewskijsche Schuld-und-Sühne-Geschichte im Gewand eines Spätwestern vor den verschneiten Rocky Mountains.
"Welcome to Sarajevo" entstand 1996/97 während des Bosnienkrieges und schildert, wie ein britischer Journalist ein Kind aus dem belagerten Sarajevo rettet. Direkte Frucht dieser Arbeit wurde Winterbottoms Meisterwerk "I Want You".
Gelöster gab sich Winterbottom mit "Wonderland" und "With or Without You": Im ersten erleben drei Schwestern mit Anhang und Familie ein langes London-Wochenende, im zweiten ist ein Paar glücklich, bis es ein Kind will und ein Jugendfreund der Frau auftaucht. Einen furiosen Popfilm in der Tradition von Richard Lester inszenierte Winterbottom mit "24 Hour Party People", in dem die Geschichte der Manchester-Musikszene vom Punk bis zum Ende der Acidhouse-Szene erzählt wird.
Deutlich politischer gab sich Winterbottom mit "In This World", einem Roadmovie, das thematisch und formal an "Welcome to Sarajevo" anknüpfte und 2003 auf der Berlinale den Goldenen Bären erhielt.
In "9 Songs" (2004) wurde die Geschichte einer Liebe von einem jungen Mann im Off erzählt. Winterbottom schaffte mit intensiven Bildern eine Poesie und Intimität, die in ihrer Radikalität verblüffend ist. 2006 rüttelte er die Zuschauer erneut mit alptraumhaften Szenen auf. "Road to Guantánamo" berichtet von der Reise dreier Briten nach Pakistan, die aber im US-Camp Guantánamo endet. Zusammen mit Co-Regisseur Mat Whitecross wurde er hierfür auf der Berlinale mit dem Silbernen Regie-Bären ausgezeichnet und gewann 2007 den Independent Spirit Award. Mit Brad Pitt als Produzenten und Angelina Jolie als Hauptdarstellerin setzte er sich 2007 in "Ein mutiger Weg" mit der Entführung und Ermordung des Journalisten Daniel Pearl 2001 auseinander. Basierend auf den Memoiren von Mariane Pearl setzt Winterbottom den Akzent auf die ums Überleben bangende zurückgebliebene Ehefrau.
Zusammen mit seiner Ex-Frau Sabrina Broadbent hat Michael Winterbottom zwei Töchter.