Unter den Superhelden ist Spider-Man in seiner Inkarnation als High-School-Boy Peter Parker der nette Junge von nebenan, der mit der Pubertät kämpft und sich seiner Überlegenheit nicht sicher sein kann. So, zwischen Alltagsfigur und jugendlichem Underdog, legt Tobey Maguire die Figur des Spinnenmannes an, der sich seinen Platz in der Welt erst erkämpfen muss und dabei menschlich bleibt. Durch den Welthit "Spider-Man", auf den MTV Movie Awards 2002 von Jack Black genial parodiert, wurde aus dem durch Independent- und Arthouse-Produktionen bekannten Schauspieler Tobey Maguire einer der jüngsten US-Superstars.
Maguire hatte sich in Filmen wie "Der Eissturm" von Ang Lee, wo er zu Beginn im fest steckenden Zug Comics liest und dabei mit einer Familientragödie konfrontiert wird, und "Die Wonder Boys", wo er als einzelgängerischer Literaturstudent mit seinem Professor (Michael Douglas) auf eine Abenteuerreise geht, im Rollenfach des sensiblen jungen Mannes etabliert, der mit offenen, oft verträumten Augen die Welt erfährt und sie scheinbar naiven Blickes durchmisst. Höhepunkt dieser Rollenwahl war sein Homer Wells in Lasse Hallströms John-Irving-Verfilmung "Gottes Werk & Teufels Beitrag": Als Waise wird Homer von Dr. Larch (Michael Caine) unter die Fittiche genommen, assistiert als Jugendlicher bei dessen illegalen Abtreibungen, lernt unter Schwarzen die Härte des Lebens auf einer Apfelplantage kennen und übernimmt nach Dr. Larchs Tod die Leitung des Waisenhauses.
Maguire, 1975 in Kalifornien geboren, begann seine Karriere beim Fernsehen und debütierte an der Seite seines Freundes Leonardo Di Caprio in "This Boy's Life". Als Bruder von Reese Witherspoon folgte er ihr in der Mediensatire "Pleasantville" auf eine urkomische Zeitreise in die 50er Jahre, wo die modernen Teenies für Aufregung und Farbe im Schwarzweißfilm sorgen. In Woody Allens "Harry außer sich" gehörte Maguire zu den Verwandten des selbstzerstörerischen Schriftstellers Harry, in Ang Lees Bürgerkriegswestern "Ride With the Devil" ritt er als deutschstämmiger Jake an der Seite von Skeet Ulrich, Jewel und Jeffrey Wright in einer Outlaw-Truppe gegen die siegreichen Nordstaaten.
Nach einem Ausflug ins Produzentengeschäft - Spike Lees Großstadtdrama "25 Stunden" - brillierte Maguire mit dem erfolgreichen Epos "Seabiscuit": In der Verwirklichung des amerikanischen Traums wird aus dem kleinen, ungraziösen Pferd Seabiscuit ein gefeierter Sieger der Rennbahn - eine Entwicklung, die auch Maguires gebrochenem Jockey und Gelegenheitsboxer Red Pollard widerfährt, der in jungen Jahren von seiner Familie verlassen wurde.
2004, in "Spider-Man 2" erneut unter der Regie von Sam Raimi, legte Tobey Maguire die Doppelrolle als Spider-Man und Peter Parker komödiantischer an und hat damit die Gelegenheit, einen weiteren Aspekt seiner schauspielerischen Begabung zu zeigen. Für "The Good German" engagierte ihn Steven Soderbergh in der Rolle des Soldaten Patrick Tully, der den amerikanische Kriegskorrespondent Jacob Geismer (George Clooney) durch die verschiedenen Zonen des geteilten Nachkriegs-Berlin fährt. Nach der rätselhafte Ermordung Tullys will Geismer die Hintergründe erforschen, zumal er selbst der Tat verdächtigt wird.
Zu Maguires Jugendsünden gehört der in fünf Tagen gedrehte Film "Don's Plum", der mit improvisierten Dialogen entstand und in einer Nacht in einer Bar und in einem Imbiss spielt, wo sich Leonardo Di Caprio als Ekelpaket und Maguire als Träumer im Teenie-Land erweisen. Mit der eher schmächtigen Figur und dem Look eines, der nicht recht weiss, wie er mit seinem Ruhm umgehen soll, ist Maguire einer der sympathischen Jungstars Hollywoods. Wie er über "Spider-Man" sagt: "Er ist eben ein Charakter." Der Vegetarier und Yoga-Fan Tobey Maguire und seine Verlobte Jennifer Meyer haben seit November 2006 eine gemeinsame Tochter.