Ronald ist seit Jahren in Cindy, die Chefin der Cheerleaders, verliebt. Seine Chance erhält er, als er dem Mädel mit 1.000 Dollar, die er sich durch Rasenmähen verdient hat, aus der Patsche helfen kann. Seine Bedingung: Cindy muß einen Monat mit ihm "gehen". Er erreicht damit sein Ziel, von den anderen geachtet und akzeptiert zu werden, doch er verliert Cindy und, als er immer angeberischer wird und obendrein sein 1.000-Dollar-Geschäft herauskommt, alle seine neuen Freunde. Erst als er sich wieder so benimmt, wie er wirklich ist, gewinnt er Cindys Liebe.

Weit über dem Durchschnitt der unzähligen Teenie-Highschool-Komödien ist diese witzige Pechvogel-Liebesgeschichte realisiert. Hübsche Geschichte zwischen Tränen von Rührung und Lachen.