Ein Familienvater ist der Erbe einer Yacht, die in der Karibik vor Anke liegt. Gemeinsam mit seinen Lieben will er sie nach Chicago überführen. Doch nicht nur der Anblick der Jolle vor Ort erschüttert das abenteuerlustige Quartett, sondern auch der angeheuerte Captain Ron, der sich als Rauhbein und Schnapsnase entpuppt und nur selten zu wissen scheint, wohin der Wind das Schiff treibt. So gilt es einer Reihe von Gefahren, Revolutionen und Piraten zu trotzen, bis man in den heimischen Hafen einlaufen kann.

Unbeschwerter Segeltörn mit nicht allzu viel Tiefgang, dafür jeder Menge guter Laune und Sonnenschein an Bord. Kurt Russell ("Tombstone") und und Erzkomödiant Martin Short ("Drei Amigos") fühlen sich sichtlich wohl bei der Urlaubsatmosphäre des Films. Auch wenn nur wenige Szenen überraschen können, wird der Zuschauer in aller Bescheidenheit gut unterhalten, so daß "Captain Ron" auf eine erfolgreiche Videoauswertung zusegelt.