50 Jahre nach dem Tod seines Weggefährten Dr. Watson enthüllt Meisterdetektiv Sherlock Holmes Schriftstücke über einige nicht sonderlich ruhmreiche Episoden aus ihrem gemeinsamen Leben: Der Auftrag einer russischen Primaballerina, die Holmes bittet, Vater ihres Kindes zu werden, und die Suche nach einem verschwundenen Erfinder, gestatten dabei einen Blick auf eine mehr als freundschaftlich Beziehung der beiden Ermittler.

Möglicherweise Billy Wilders persönlichster Film, in den er Ereignisse aus seinem eigenen Leben in die mysteriöse Geschichte um Sherlock Holmes' sexuelle Neigungen und Romanzen einfließen ließ. Selten hat Wilder seine Helden so selbstzweiflerisch und verletzlich gezeigt wie Robert Stephens in der Rolle des pfeiferauchenden Privatdetektivs. Sehr frei nach Arthur Conan Doyle spielt Wilder ein amüsantes, melancholisches Spiel mit Mythen und Legenden und inszenierte ironisch-verschmitzt zwei angebliche Fälle aus dem Nachlass von Dr. Watson, die Holmes bis dato nicht veröffentlicht sehen wollte.