Der nach außen hin biedere Familienvater Charly Held soll sich als Undercover-Ermittler das Vertrauen von Jan Herzog erschleichen, dem Boss des organisierten Verbrechens in Frankfurt. Er wird als betuchter Geschäftsmann Karl von Hellberg luxuriös ausgestattet und findet tatsächlich Kontakt zu Herzog, der ihm immer mehr Vertrauen schenkt. Doch das Doppelleben macht Charly zu schaffen: Er taucht immer tiefer in diese neue Welt ein, entfremdet sich seiner Familie und erliegt fast dem Charme von Herzog sowie den Versuchungen des Luxuslebens. Wird er die Fronten wechseln?

Nach dem Megaerfolg von "Der große Bellheim" gelang Autor und Regisseur Dieter Wedel mit "Der Schattenmann" wieder ein großer Wurf. Publikum und Kritik feierten auch diesen Mehrteiler, der 1997 mit dem Adolf Grimme Preis ausgezeichnet wurde. Mit dem Schweizer Stefan Kurt in der Titelrolle des "Schattenmanns" Charly Held entdeckte Wedel einen bis dahin in Deutschland weitgehend unbekannten Schauspieler, der für seine Darstellung den Telestar und den Adolf Grimme Preis erhielt. Neben ihm überzeugte die Creme de la Creme der deutschen Schauspieler, allen voran Mario Adorf als Frankfurter Mafia Boss. Auch Heinz Hoenig zeigte als Kollege und Kumpel von Charly Held eine der besten Leistungen seiner Karriere.