Muttersöhnchen Tom hat sich unsterblich in seine alte High-School-Bekanntschaft Julie verliebt. Da es aber mit seinem Selbstbewußtsein nicht zum besten steht, kommt der Flirt trotz Schützenhilfe seiner Kumpel nur schleppend in Gang. Für weitere Turbulenzen sorgt eine schöne Dame der besseren Gesellschaft, die Tom für den besten Freund ihres verstorbenen Sohnes hält. Tom hat von ihrem Sohn noch nie gehört, sagt aber nicht gern "Nein" und verstrickt sich prompt in eine fatale Affäre.

Aufgeweckte, witzige Komödie über das Erwachsenwerden und die Probleme, die entstehen, wenn ein netter Mensch es einfach nur allen recht machen will. David Schwimmer, maskuliner Mittelpunkt der erfolgreichen Sat 1-Comedy-Serie "Friends", erhält an der Seite von "Sieben"- und "Emma"-Star Gwyneth Paltrow sowie Drama-Veteranin Barbara Hershey die Gelegenheit, seine Befähigung zum Leinwandhelden eindrucksvoll unter Beweis zu stellen. Ein Film für anspruchsvollere Komödienfreunde.