Über das Leben des reichen Rechtsanwalts Nino Monti bricht eines Tages das Unerklärliche herein: Auf dem Nachhauseweg begegnet er seiner Jugendfreundin Anna, die ihn um 100 Lire bittet, um den Bus bezahlen zu können. Anna ist nicht mehr die schöne, elegante Frau von einst, sondern eine kränkliche, gealterte Person. Monti wird in ein Netz merkwürdiger Vorgänge verwickelt und verliert zusehends die Kontrolle über sein Dasein.

Der italienische Regisseur Dino Risi konnte für seinen mystischen Psycho-Thriller Romy Schneider für die Hauptrolle gewinnen. Sein Film ist ein rätselhaftes Spiel um Liebe, Tod und Vergänglichkeit, das viele Kritiker seinerzeit als "aufgesetzt" bemängelten. Sieht man mal von diesem Schwachpunkt ab, überzeugt "Die zwei Gesichter einer Frau" mit ästhetischer Bildsprache und gefühlvoll eingesetzter Musik.