Dezember 1958. Der Spieler Jack wird auf Kuba durch die attraktive Roberta in die politischen Wirren vor der Machtübernahme Castros verwickelt. Eigentlich nur auf der Suche nach einem "großen Spiel" lernt er ihren Mann Arturo, einen der Führer der Revolution, kennen. Als beide verhaftet werden, hat Jack gerade sein Spiel arrangiert. Hin- und hergerissen zwischen Profession und der Zuneigung zu Roberta, entscheidet er sich für die Frau. Er holt sie aus dem Gefängnis, Arturo gilt als tot. Jack und Roberta beginnen ein Verhältnis, doch als die Nachricht eintrifft, daß Arturo lebt, verzichtet Jack auf die Liebe seines Lebens. Als Castro am Neujahrstag die Macht übernimmt, kehrt Jack in die USA zurück.

Detailgetreuer, verschwenderischer Aufwand, eine liebevolle Rekonstruktion Havannas, der "erotischsten Stadt der Welt", und allgegenwärtige "Casablanca"-Stimmung markieren die siebte Zusammenarbeit (zuletzt "Jenseits von Afrika") von Superstar Robert Redford und Regisseur Sydney Pollack ("Tootsie"). Das abenteuerliche Polit- und Melodrama, exzellent besetzt mit Alan Arkin, Raul Julia und Lena Olin, leidet allenfalls an den Auswirkungen seiner Opulenz: Es ist schlichtweg zu lang geraten. Für Freunde des wirklich großen Hollywoodkinos ist der Film dennoch ein Hochgenuß.