Der schüchterne Büroangestellte Stanley schmachtet seine elfengleiche Kollegin Diana zum Gespött seiner Kumpels schon seit Monaten unglücklich aus der Ferne an. Als Diana eines Tages ihrem Lebensgefährten den Laufpass gibt, beschließt er, die Chance zu nutzen und die Traumfrau zum Date zu bitten. Während Kumpel Michael im Büro die Wetten organisiert, wann und wo der Tolpatsch wahlweise erhört oder abserviert wird, kommt dem Pärchen der auf den ersten Blick seltsam wirkende Phil in die Quere...

Keine geringeren als das "Good Will Hunting"-Dream-Team Matt Damon und Ben Affleck produzierte diese gutgelaunte Liebeskomödie um ein Zweierglück mit Hindernissen und beehrt das Geschehen mit mehr (Affleck) oder weniger (Damon) großen Auftritten. Ansonsten gehört die Szenerie meistenteils Luke Wilson und Denise Richards, die auch genau so lange eine gute Figur machen, wie ihnen nicht Co-Autor Jay Lacopo als arg konstruierte Amor-Figur im Weg herum steht.