Bei einem Zigarettenpäuschen auf dem Dach seiner Werbeagentur macht Yuppie Jack die Bekanntschaft der schönen, unkonventionellen Jill. Die ist neu in New York, träumt von einer Karriere als Schauspielerin und leidet an einer unheilbaren Krankheit, die sie in den nächsten zehn Jahren irgendwann umbringen wird. Davon aber erzählt sie Jack erst mal nichts, um die sachte keimende Liebe zwischen den grundverschiedenen Typen nicht schon im Keim zu ersticken. Tatsächlich haben sich Jack und Jill viel zu geben.

Romantische Komödie mit tragischen Untertönen, ein Art Spielfilmantwort auf die Sitcom "Dharma und Greg" mit einem Schlag "Love Story" obendrauf. Die Beziehung zwischen materialistischem Anzugträger und lebenslustigem Hippiemädchen bürgt für zahlreiche komische Situationen, und auch in der zweiten Halbzeit, wenn die tränenreichen Szenen sich häufen, bleibt ein heiter-optimistischer Grundton. Freddie Prinze jr. ("Scooby-Doo") liefert einen überzeugenden Auftritt und findet eine passende Ergänzung in Taryn Manning aus "Hustle & Flow".