Die romantische Komödie um ein Beziehungsdreieck mit "Friends"-Star David Schwimmer ("Der Zufallslover"), Jason Lee ("Chasing Amy") und Mili Avital weist entfernte Parallelen zu dem Blockbuster "Die Hochzeit meines besten Freundes" auf. Während die Hauptdarsteller allesamt sympathisch wirken und im Zusammenspiel auch eine ordentliche Portion Chemie entwickeln, mangelt es doch an der Starpower eines etablierten Publikumslieblings wie Julia Roberts, um "Kissing a Fool" zu mehr als einer Randerscheinung im Kampf um das große Publikum werden zu lassen.

Erzählt wird die zunächst recht vielversprechende, im weiteren Verlauf jedoch einigermaßen langatmig ausgerollte Liebesgeschichte im Rückblick aus der Perspektive einer Bekannten des romantischen Kleeblatts. Der Ausgangspunkt ist die Hochzeit der Leading Lady Samantha (Avital), wobei man jedoch erst am Schluß erfährt, für welchen ihrer beiden Verehrer sie sich entschieden hat. Filmisch bewanderte Zuschauer dürften allerdings schon alsbald erraten, wer der Glückliche sein wird. Daher sind es dann auch mehr die drolligen Charakterisierungen, die das Interesse an diesem romantischen Verwirrspiel wachhalten. Schwimmer spielt gekonnt den selbstverliebten Sport-TV-Reporter Max, der in der Hand eines anderen Schauspielers leicht zum hohlköpfigen Ekel geraten wäre. Dank Schwimmers jungenhaftem Charme ist seine Figur jedoch in erster Linie ein gedankenloser und sehr menschlicher Naivling. Jay (Lee), sein bester Freund seit Kindheitstagen, der in einem Roman seinen Trennungsschmerz zu seiner verlorenen Liebe (Vanessa Angel amüsant als unerträglich eingebildetes Model) verarbeitet, stellt Max seine Buchredakteurin Sam vor. Es funkt so gewaltig, daß sie sich nach zwei Wochen verloben. Doch nun bekommt der lebenslustige Max kalte Füße - Heirat und Kinder bedeuten in seiner Zukunftsgleichung zu große Schritte in Richtung Tod -, so daß er Sam auf die Probe stellen will. Er versucht Jay zu überreden, sich an seine Verlobte heranzumachen. Max ahnt nicht, welche Komplikationen er damit heraufbeschwört.

Bis zur doch sehr konstruiert wirkenden Konfliktsituation wartet der Film mit diversen humorvollen Vignetten auf, danach schleicht sich im zunehmenden Jammer der Hauptfiguren über die möglicherweise verpaßte einzige große Liebe des Lebens eine gewisse Larmoyanz ein. Das Happy End führt schließlich nicht nur die wahren Liebenden zusammen, sondern präsentiert Max als geläuterten Menschen, der zu seinen Emotionen stehen kann. ara.