Börsenhai Bobby, Restaurantbesitzer Thad, Gebrauchtwagenhändler Michael und der arbeitsscheue Freak Woody sind trotz diverser Gegensätzlichkeiten allerbeste Freunde. Nach einem Streitgespräch zum Thema Erfolg entschließen sie sich zu einer spektakulären Wette: Ausgestattet mit jeweils nur 100 Dollar und den Kleidern, die man grade am Leibe rägt, will das Quartett auf getrennten Wegen einen Monat in einer fremden Stadt überleben. Wer nach dreißig Tagen den größten Gewinn erzielt, soll der Gewinner sein.

Daniel Baldwin, einst belächelter C-Movie-Kleiderständer im Schatten wesentlich erfolgreicherer Brüder, hängt inzwischen ebendiese nicht mehr nur in Fleiß, sondern auch in punkto Qualität ab. In einer kleinen, aber feinen Männerkomödie in bestem "City Slickers"-Stil liefert er neben Craig Sheffer und anderen gutgelaunten Thirtysomethings den bislang besten Auftritt seiner Karriere. Den anspruchsvollen Komödienfreund erwartet ein pointiertes, erfrischend unsentimentales Selbstfindungsdrama auf achtbarem filmhandwerklichen Niveau.