Zu Beginn der 1960er-Jahre setzt die Karriere des aus dem ländlichen Minnesota stammenden US-Musikers Bob Dylan in New York ein. In kürzester Zeit avanciert er mit selbstverfassten Folk-Songs zum Star einer durch die Bürgerrechtsbewegung geprägten Szene. Bereits damals entfernte er sich jedoch inhaltlich mit seinen Songs vom politischen Anliegen. Mitte des Jahrzehnts kommt es dann zur endgültigen Konfrontation mit seinen alten Fans, als er den formalen Schritt zur Rockmusik vollzieht.

Der erfolgreiche Hollywood-Regisseur Martin Scorsese frönt mit dieser Doku von 2005 einmal mehr seinem Faible für die populäre Musik (so z. B. bereits bei "The Last Waltz"). Zum Teil rare Konzertmitschnitte wie auch Interviews mit dem Protagonisten werden dadurch komplettiert, dass jener sich aus heutiger Sicht zu seiner Karriere vor der Kamera äußert. Außerdem kommt Dylan-Intimus Jeff Rosen ausführlich zu Wort, ebenso wie eine Reihe von Weggefährten, wie zum Beispiel Joan Baez.