Nachwuchscomiczeichner Hoops McCann soll eine Geschichte über die Liebe zeichnen, tut sich mangels eigener Erfahrung aber schwer damit. Abhilfe verspricht die Einladung seines Kumpels George, mit ihm den Sommer auf der Insel Nantucket zu verbringen, auf der sich allerlei skurile Gestalten und nette Mädels herumtreiben. Unterwegs gabeln sie die hübsche Cassandra auf, der Hoops dann hilfreich zur Seite steht, als es gilt, das Familiengrundstück gegen böse Spekulanten zu verteidigen.

Teenager-Komödie von Savage Steve Holland, der seinen vorherigen Film "Better Off Dead" nur geringfügig variiert, wieder auf John Cusack als Hauptdarsteller zurückgreift und diesen am Ende statt eines Skirennens ein Bootsrennen gewinnen lässt. Cusacks große Liebe wird gespielt von der aufstrebenden Demi Moore, doch beiden die Schau stiehlt Bobcat Goldwaith ("Police Academy") als durchgeknallter Freak. In die Handlung eingefügt sind Cartoonsequenzen, die Regisseur Holland selbst zeichnete und die er u.a. nutzt, sich an Autoren von Verrissen seines ersten Films zu rächen.