Edelmann Orlando wird 1660 von Königin Elisabeth I. reich beschenkt - mit der Auflage, nie zu altern. So durchlebt der feminin wirkende Lord Jahrhunderte, wird in der Liebe zu der schönen Russin Sascha schwer enttäuscht, flüchtet sich verspottet in die Poesie, wird englischer Botschafter im Orient, um danach sein Leben bis zur Gegenwart im Körper einer Frau fortzusetzen. Erst da findet der/die ewig getriebene ihren Frieden.

Nach einer literarischen Vorlage von Virginia Woolfe gelang der englischen Avantgarde-Regisseurin Sally Potter ("The Gold Diggers") ein faszinierendes Gesellschaftspanoptikum, in dem die Rolle der Frau in der englischen Gesellschaft beleuchtet wird. Angetrieben von einer denkwürdigen Schauspielleistung von Tilda Swinton bietet "Orlando" brisantes, provokatives und aufregendes Kino im Stile Peter Greenaways.