Nach einem besonders dreisten Bankraub gerät der erfolgreiche Geschäftsmann Thomas Crown ins Visier der ermittelnden Versicherungsagentin Vicky Anderson. Davon überzeugt, dass er der Kopf hinter dem Überfall ist, beginnt sie ihn zu überwachen und sich ihm auch privat zu nähern. Obwohl Crown ziemlich schnell hinter Vickys Absicht kommt, ihm in einem unbedarften Moment ein Schuldeingeständnis zu entlocken, ist er nur allzugern bereit, sich auf ein Katz-und-Maus-Spiel mit der attraktiven jungen Dame einzulassen.

Legendärer Krimi, mit dem es Norman Jewison glänzend gelang, Stil und Stimmung der 60er Jahre auf die Leinwand zu bannen. Nach "Cincinnati Kid" baute Jewison erneut auf Steve McQueen, der als personifizierte Lässigkeit in der kultiviert-eleganten Faye Dunaway ("Bonnie und Clyde") ein adäquates Gegenüber findet. Zu den Höhepunkten des Films zählt das sexuell aufgeladene Schachduell, das sich McQueen und Dunaway liefern, die Dreharbeiten zu ihrem einminütigen Kuss sollen sich über acht Stunden an mehreren Tagen erstreckt haben. 1999 entstand John McTiernans Remake "Die Thomas Crown Affäre" mit Pierce Brosnan und Rene Russo.