Owen und Chloe sind ein Pärchen seit High-School-Tagen, doch als Chloe nach Hollywood übersiedelt und dort zum Star einer populären Sitcom avanciert, bekommt dieser Karrieresprung der Beziehung überhaupt nicht. Ein befreundetes Pärchen versucht den verbitterten Owen zu trösten, indem es ihn mit der eleganten Nadine verkuppelt. Zunächst stimmt die Harmonie zwischen beiden überhaupt nicht, doch mit zunehmender Spieldauer kommen Owen und Nadine einander näher. Ausgerechnet da taucht Chloe wieder auf.

Zwei der populärsten weiblichen Jungstars Hollywoods, Denise Richards und Milla Jovovich, umturteln den Schauspieler David Krumholtz. Letzterer Name sagt nicht nur deutschen Zuschauern wenig, was der Qualität der Darstellung aber keinen Abbruch tut. Der Hauch von Woody Allen weht durch eine pointierte Coming-Of-Age-Liebesgeschichte, die mit komischen Situationen nicht geizt und trotzdem sensibles Gespür für Emotionen behält. William Baldwin schaut auf eine Nebenrolle vorbei.